1924年，位于美国东部乡下的一所孤儿院--约翰格利尔之家里，住着一名叫做茱蒂艾伯特的14岁少女。茱蒂最讨厌礼拜天作礼拜了，因为看到援助孤儿院那群慈善会的太太们，一副得意的嘴脸，觉得自己像是乖乖摇尾巴的小狗一样。但是每个月有一个星期一是茱蒂更讨厌的，那就是孤儿院的营运委员会要来视察的日子。 在这个关键的星期一，利比特院长将茱蒂、珊蒂、汤米、艾瑞克四个人叫出来，讨论关于他们未来找工作的事，并提供上高中的奖学金。一位姗姗来迟的委员读过茱蒂独特的悔过书之后，十分的感动，决定给她上高中的奖学金。茱蒂兴奋的追出去想向委员道谢，但是却只见到车灯所遮映出的阴影，在车灯投射之下，那个人的脚看起来特别的长，从此茱蒂开始称他为长腿叔叔。

茱蒂终于能够到向往的林肯纪念女子学院就读，一名自称约翰史密斯的人暗中资助茱蒂，除了学费之外，每个月还会有零用钱，条件是茱蒂每个月必须要写信向史密斯先生报告近况，但是他事先声明不会写任何回信。 茱蒂拿到做为旅费和准备费用的五十元美金，高兴的要上街买新衣服，在半路上她遇到珊蒂，但一想到珊蒂及汤米不能上高中，感到十分的歉疚，原本要买自己衣服的钱，决定拿去买给孤儿们的礼物。 茱蒂挥别了孤儿院，到了车站之后没看到任何来送行的人，茱蒂伤心的哭着，就在这时候，茱蒂看到了窗外，孤儿们搭着汤米新爸妈的卡车追了上来，茱蒂高兴极了，下定决心要好好努力。

来到纽约的茱蒂在混乱人群中，行李被偷走了，还好有约翰史密斯先生的秘书，葛利格斯先生抓到了犯人夺回行李。茱蒂寻找前往宾夕凡尼亚的车站时，茱蒂帮忙一位司机将行李搬到车里后，发现车中有一位傲慢的小姐。 在林肯纪念女子学院的女子宿舍里，茱蒂的室友莎莉温暖地迎接着她，另外一名室友茱莉亚就是那位傲慢的小姐。当茱蒂正在烦恼 欢迎新生宴会的服装时，葛利格斯先生送来一个在衣箱，里面有好几套特别为了茱蒂而准备的新洋装。

明天就是开学典礼了，茱蒂一想到可以见到监护人约翰史密斯，也就是长腿叔叔，不禁兴高采烈。用餐时间，将要代表新生致词的莎莉正在努力背着稿子，茱蒂只好走到别的位子坐，但完全不懂礼仪的她，让同桌露出嫌恶的脸并离开，茱蒂感到一种格格不入的孤独感，并且开始怀念起格利尔之家的生活。 开学典礼开始了，但长腿叔叔终究没有出现，莎莉代表新生上台致词，她因紧张而把背的稿子全部都忘掉了，还好茱蒂及时相助，才化险为夷，会场掌声如雷。

葛利格斯先生寄来了一封信，信里还附上零用钱35美金，茱蒂拿着这些钱和莎莉一起到毕业生的旧货市场上去买东西。这是茱蒂第一次拿着自己的钱为自己买东西，她非常的感动，茱蒂在市场上买了许多东西，一听到把这些东西送到房间里还需要另外付运费，茱蒂和莎莉决定两个人自己把这些东西搬回法特森宿舍，但是却被史隆太太发现，大发了一顿脾气。为了掩盖地毯正中央的一块大污渍，她把床放在房间的正中央，把桌子放在里面，看到这种摆设的史隆太太非常的生气，茱蒂却反驳史隆太太，因此她要茱蒂罚写宿舍的规则。

今天开始正式上课。第一堂课是国语课，梅诺尔老师要茱蒂回答谁是梅德朗克，但是完全不知道的茱蒂答非所问。第二天上国语课时，梅诺尔老师介绍大家小妇人这本书，并且要大家以家族为题写一篇作文，茱蒂觉得非常的苦恼，她没有任何的家族，可以称为是家族的长腿叔叔，又没有办法和他见面，茱蒂写信询问长腿叔叔的年龄、职业和相貌，希望能够透过写作文多知道一些长腿叔叔的事，但还是一样没有杳无音信，茱蒂只好谎称自己从小就父母双亡，被亲戚领养，一直都非常健康快乐的成长着，她一直很害怕自己出身孤儿院，是一个贫穷人家孩子的事情被大家知道，茱蒂写信向长腿叔叔道歉，并她加注：“请给我回信”。

冬天来了，林肯纪念女子学院也即将迎接圣诞假期的到来。教会的人来到法特森宿舍，放了一个慈善捐赠箱，但茱蒂一向最讨厌慈善捐赠箱了，茱莉亚因怀疑茱蒂的身世而偷偷地到学校的学生组，去偷看学生名册。 圣诞假期到来，茱莉亚和莎莉都要回家去过节，但是茱蒂除了法特森宿舍之外，并没有其它可以回去的地方，心存怀疑的茱莉亚提议要看彼此的礼物。但是根本没有会寄礼物给茱蒂的亲戚，茱蒂忍不住开始担心。此时她收到长腿叔叔寄来了圣诞节的礼物：五枚金币，茱蒂高兴的跳了起来，因为她可以去买许多圣诞礼物回来展示给室友看，这么一来茱莉亚不会再怀疑她是孤儿院出身的了。

茱蒂代替茱莉亚陪伴叔叔贾维斯班德勒先生，过了约定的时间仍不见贾维斯叔叔的人影，茱蒂不禁抱怨有钱人总是不准时。贾维斯叔叔要茱蒂带她去参观茱蒂自己最喜欢的地方：法特森宿舍的屋顶上去。史隆太太看到两人坐在屋顶上，大声斥责，当史隆太太知道贾维斯先生就是茱莉亚的叔叔时，爱慕之意表露无遗。贾维斯叔叔问茱蒂墙壁上所贴的长腿叔叔画像，茱蒂说是她的监护人。茱经过相处渐渐对贾维斯叔叔有好感，她觉得贾维斯叔叔就像是年轻的长腿叔叔。

几天之后，贾维斯叔叔寄来了一盒巧克力，从来没有男孩子对茱蒂这么温柔，还送她礼物，她觉得十分的高兴。茱蒂觉得自己像是一个普通的女孩子，坠入了爱河。夏天快要来了，在暑假期间，学生们都要回家，茱蒂收到利比特院长要她回去孤儿院帮忙的信。离开法特森宿舍时，茱蒂在邮筒里拿了一封信，塞进口袋里坐上巴士。这封信其实是长腿叔叔的秘书葛利格斯先生写的，安排茱蒂在暑假到康乃迪克州的洛克威尔农场度过，茱蒂兴高采烈得不得了。

茱蒂来到洛克威尔农场的森普尔家，农场的主人乔治叔叔表现的十分不友善，艾莉莎伯母却是一个亲切和善的人，原来叔叔是看到茱蒂穿着漂亮的衣服到农场来觉得很不高兴，但是茱蒂马上就换上了容易工作的衣服，帮忙叔叔做开垦农场的工作，并为叔叔到河里去钓了一只很大的鲶鱼，叔叔开始喜欢她了。 茱蒂在偶然间来到森普尔家的阁楼里，在那里放着贾维斯少爷小时候的玩具及书籍里写着这本书主人的名字，贾维斯班德尔顿。于是茱蒂知道森普尔家的前主人是茱蒂最喜欢的贾维斯叔叔，她非常地高兴。

茱蒂向乔治和艾莉莎谈起了贾维斯叔叔的人品，原来这座洛克威尔农场也是贾维斯叔叔的财产，艾莉莎曾经当过贾维斯叔叔的奶妈，所以便将这座农场让给森普尔家，知道茱蒂和贾维斯少爷认识的乔治和艾莉莎，将茱蒂当作自己孩子一样的疼爱。 茱蒂在农场看到两条小牛争着母牛的奶喝，她想要帮助比较瘦小的小牛能够喝到奶，但是艾莉莎伯母却阻止她这么做，因为这样它就没办法成为一条强壮的牛，听到这些集的茱蒂忍不住想到自己的处境。 这座农场是葛利格斯先生介绍过的，而贾维斯叔叔又曾经住过这里，于是茱蒂心想贾维斯叔叔和乔治叔叔、艾莉莎伯母会不会知道有关长腿叔叔的事呢？

暑假结束了，茱蒂也回到林肯纪念女子学院，成为高中二年级的学生了。茱莉亚为了进入大学，立定了目标，努力的开始念书，莎莉则被推选为自治委员会的候选人。 看到莎莉和茱莉亚，一个努力用功想要进大学，另一个正努力的想要成为自治会的委员，茱蒂心想自己一定也要有一个目标才行，正好这时候林肯纪念女子学院创立五十周年，举办了一个小说竞赛，得奖者的作品可以得到五十美元的奖金，茱蒂马上决定自己也要参加这个比赛。莎莉在选举中，以最后一名当选为自治委员会的一员。

茱蒂努力地把小说给写完了，在莎莉的推荐下，请英文的梅诺尔老师先读了这篇小说，但是梅诺尔老师竟然说她的作品是抄袭的。当然茱蒂并没有抄袭，只是非常喜欢小说的她，在不知不觉中把自己记忆中小说的片段，一点一点的写入自己的作品。 虽然努力完成的作品被说成模仿，但是看到为了读书而十分认真的茱莉亚，以及全力以赴做自治委员会工作的莎莉，她想自己一定也得继续努力。于是她再度拿起了笔，茱蒂以自己的故事写了一部以孤儿为主角的小说，梅诺尔老师称赞这是一篇非常棒的作品，茱蒂的小说虽然没有得到首奖，可是也得到了佳作，奖品是一枝钢笔，她非常地高兴。

林肯纪念女子学院举办了一场纪念五十周年的宴会，为了当天的舞会，长腿叔叔送来了美丽的洋装。茱莉亚告诉茱蒂没有舞伴的女孩子站在墙边上被成为壁花，茱蒂心想只要是美丽的壁花，一样会有蜜蜂飞过来的，于是到街上购物的茱蒂，此时遇到茱莉亚，两人便一起到一家小餐厅吃饭。 在舞会上，茱蒂，茱莉亚和莎莉因没有带舞伴来而成为壁花。茱蒂遇到了在餐厅的侍者，原来他是莎莉的哥哥吉米，普林斯顿大学有名的四分卫，莎莉请哥哥吉米来当她的舞伴，但是吉米却非常喜欢茱蒂，一直和茱蒂跳舞，茱蒂注意到茱莉亚没有舞伴，请吉米邀她跳舞，而吉米也答应了，茱蒂和茱莉亚都非常喜欢吉米。

自从那场舞会之后，茱莉亚变了，她开始学习一些有关足球的事情，并喜欢到吉米曾经工作过的那一家小餐厅去。过了几天，茱蒂收到吉米寄来的小包裹，里面有普林斯顿大学的校旗和一封信，茱莉亚十分的生气，接着茱蒂又接到吉米邀约的电话，她的心情非常的复杂，茱蒂虽然非常喜欢吉米，但是担心和吉米走得太近会伤害茱莉亚，而且她必须要对吉米隐瞒自己是孤儿院出身的事，也觉得非常的痛苦，吉米所喜欢的是用谎言堆成的她，而不是出身于格利尔之家真正的茱蒂，茱蒂开始不知道自己该怎么做才好。

即使非常伤心，还是得以笑容面对大家，吉米和贾维斯叔叔所喜欢的，是欺骗大家，对自己不诚实，用谎言堆起的茱蒂艾伯特。对于两个人的好，只能回报以虚伪的笑容，这样下去的话自己永远都得不到真正的朋友，就连莎莉也是，茱蒂这么想着，不由得沮丧了起来。 贾维斯叔叔带着茱蒂、茱莉亚和莎莉到郊外去野餐，四个人在原野上高兴地玩着，贾维斯叔叔安慰着沮丧的茱蒂，告诉她没有必要强迫自己告诉别人事实，茱蒂心想虽然不能说出事实，可是总有一天，她一定要把自己是一个孤儿的事情说出来。她这么想着，又恢复了平常的朝气。

林肯纪念女子学院在十一月的第四周举办了感恩节的庆祝活动。身为自治会委员的莎莉，和茱蒂、茱莉亚一起上街买东西时，在街角看到圣乔治孤儿院的圣歌队正在唱歌募款，莎莉非常的感动，想要邀请他们到林肯纪念女子学院来，茱蒂当然反对这种做法，可是她不知道该如何表现。 对于茱蒂一反常态的不热衷，莎莉一直不能理解。到孤儿院拜访的莎莉和茱莉亚，看到孤儿院的生活状况之后，受到打击而且莎莉决定取消孤儿们来感恩节的事，茱蒂对于有钱的大小姐们的任性，觉得非常的生气。

茱蒂一想到感恩节为了募款而被逼着唱歌的孤儿们的心情，就越想越生气，于是她一个人到圣乔治孤儿院去拜访，所经历的一切让她不禁想起了以前的自己。 梅儿丽老师教育孤儿院的孩子们，光明正大地接受外界的眼光及资助，不会因为自身是孤儿而自悲，无法勇敢自信地活出自己，听到梅儿丽老师的这些话，茱蒂决定要请孤儿们到学校来，而她也了解到，不管自己处于什么样的环境之下，能够抬头挺胸的活下去是非常重要的。

茱蒂的班上转来了一位休学一年的同学——李奥诺拉。李奥诺拉非常的喜欢写诗，茱蒂很想跟她做朋友，但是李奥诺拉却批评茱蒂的作品，茱莉亚非常喜欢茱蒂的诗，她听到李奥诺拉批评茱蒂的诗，勉励茱蒂写出更好的诗来挫挫这个自以为了不起的人的锐气。 她们三人跑到图书馆去看李奥诺拉写的诗，都打从心底称赞李奥诺拉，茱蒂并下定决心要和李奥诺拉当朋友。李奥诺拉解释她对茱蒂所说的话是一种建议而非批评，两人便握手言合了。李奥诺拉曾经是篮球的选手，她和茱蒂一起看着篮球队的练习时，忍不住展现下场展现球技，之后她却突然吐血倒在地上。

李奥诺拉被送到医院去，原来她的胸腔一直有病，她之前因此在医院里修养了一年；这次，父亲因为工作关系无法来探病，茱蒂只好留在医院照顾她。茱蒂打电话给李奥诺拉的父亲，希望他能来看新诗的朗读会。 茱蒂和李奥诺拉两个人开始讨论起彼此的诗，李奥诺拉知道茱蒂父母双亡的事，勉励茱蒂因为有这些境遇，使她可以写出好诗。李奥诺拉出院后和茱莉亚及莎莉和解，四个人非常和乐地生活在一起。 李奥诺拉一直十分期待的朗读会终于开始了，可是她的父亲却因为造船厂发生了火灾而没有办法出席。

知道父亲无法出席的李奥诺拉，在朗读会进行到一半的时候，不顾窗外下着大雪，一个人走出去，倒在雪地中。李奥诺拉再次被送到医院去，由于状况很严重，医生说非要马上动手术不可。第二天李奥诺拉的父亲终于到医院来了，但是她因为父亲始终没有来医院探望她，耍脾气不肯动手术。 李奥诺拉出院后，在教室里举办了一场她个人的朗读会，李奥诺拉的父亲也参加这场朗读会。李奥诺拉决定要转到佛罗里达的医院去接受手术，离开了林肯纪念女子学院。李奥诺拉教会了茱蒂，愿意去了解关怀彼此的心也是一种体贴。

圣诞节的那天，莎莉家里举办了一场宴会，她邀请茱蒂和茱莉亚去参加，其实茱莉亚的家里也举办了一场宴会，但是因为吉米也会出席莎莉家里圣诞节舞会，所以茱莉亚无论如何都要去；茱蒂和莎莉买了毛线打算编织手套及帽子送给吉米，茱莉亚在店里找不到适合的东西，最后也请茱蒂教她打毛线。圣诞节当天，茱莉亚的母亲来到宿舍接她去参加宴会，茱莉亚难过地上车并请茱蒂把亲手编织的围巾给吉米。

茱蒂和茱莉亚都非常喜欢莎士比亚的哈姆雷特，有一天在上课之前，她和茱莉亚在讲台上演起了哈姆雷特，被梅诺尔老师给看到，茱蒂、茱莉亚和莎莉在下课后被梅诺尔老师叫到体育馆去，问她们愿不愿意演出莎士比亚的另一出名剧《皆大欢喜》，最后决定由茱蒂反串，茱莉亚演公主，莎莉则负责后台。演出当天虽然下雨又刮风，但是茱蒂和茱莉亚仍尽兴演出，贾维斯叔叔知道这件事之后，便邀请她们到百老汇观赏真正的“哈姆雷特”剧。

来到纽约的茱蒂，一个人到了班森大道上（Bason Avenue）的教会前，当年她就是被丢弃这教会前，这附近是纽约的贫民区。茱蒂站在教会前沉思的时候，一个叫贝丝的女孩抢走了她的帽子，她遇到一位名叫玛歌的女子，于是带茱蒂到自己的家里去要帮她逢好裙子。 茱蒂和茱莉亚们会合，一起在纽约的商店里购物，之后三个人与贾维斯叔叔会合，在剧场的贵宾席里观赏表演，表演结束之后，贾维斯叔叔向三人介绍这出戏的女主角，而这位女主角就是刚刚茱莉所遇到的玛歌，原来玛歌是一位好的女演员，但是她却没有隐藏自己生长于贫民区的事，依然光明正大的住在贫民区里，玛歌的生活方式给了茱蒂很大的勇气。

茱蒂收到葛莉格斯先生寄来的信，除了收到平常的零用钱之外，还五十美元，因为茱蒂非常羡慕茱莉亚没有金钱的烦恼，所以长腿叔叔寄了这些钱来，可是茱蒂而想要自力更生，于是把五十元美金还给长腿叔叔。 二年级即将结束，茱莉亚和莎莉都决定要上大学，茱蒂开始烦恼自己的未来，从史隆太太那里听到有关于奖学金的事，她下定决心要领取奖学金，上大学过独立自主的生活。茱蒂在逛街时看到招募家庭教师的广告单，决定靠自己的力量赚钱，但长腿叔叔不希望茱蒂去工作，并愿意再多增加零用钱的金额。 她到巴特森家（Paul Paterson）接受面试，虽获得了家庭教师的工作，却被栽赃是偷钱包的小偷。

孩子们的母亲巴特森夫人误以为茱蒂是偷了钱包的贼，幸好女佣艾莉莎解释当时的情况才而化解这一场误会。不过卡莲和辛迪刚开始都不喜欢茱蒂，也不服从她的教导，心情十分地低落的茱蒂遇到到吉米，经过吉米的热情鼓舞，她才恢复了朝气。茱蒂带着卡莲、辛迪及艾莉莎四个人玩起踢罐子的游戏，渐渐地和孩子们建立起良好的关系。 茱蒂担任家庭老师的工作持续了一阵子，但是长腿叔叔要她辞去工作专心念书，她非常地震惊当场昏倒了过去，虽然只是短暂的时间，她还是体验到了工作的辛苦。

茱蒂把自己的小说投稿到《青春时光》月刊，受到很高的评价，茱蒂觉得非常高兴。 吉米约茱蒂在夏天时，和他的家族一起到阿迪朗塔克的别墅去，茱莉亚也说想要一起去，吉米觉得很苦恼，因为他只想约茱蒂一个人去。但是就在这时候，葛利格斯先生来了一张信要茱蒂夏天也到洛克威尔农场去，茱蒂回信请求长腿叔叔让她体验家族的气氛。出发的前一天深夜里，葛利格斯先生在电报里，命令茱蒂必须如长腿叔叔的指示到洛克威尔农场去，茱蒂无法违背监护人的命令只好目送他们离开。茱蒂撕下了墙壁上长腿叔叔的画像，希望有一天她能够谁也不顾虑，一个人自立更生。

茱蒂一个人离开了林肯纪念女子学院，往洛克威尔农场前去，在路上偶然间碰到了在格利尔之家时的朋友珊蒂，珊蒂在亚特兰大 （Atlantic）的纺织厂工作，茱蒂问珊蒂一些有关格利尔之家的事，艾斯黛尔因为上了年纪已经辞去了孤儿院的工作，埃米莉被有钱人家给领养，利比特院长过不久也要回乡下 去，在格利尔之家里，茱蒂所认识的人已经聊聊无几了。 每个人都走在自己的道路上，茱蒂和珊蒂互相期许彼此以后要好好地努力，茱蒂觉得，与其感叹过去所发生的事，不如好好思考自己今后的生活该如何度过，于是她又开始了一次新的出发。

茱蒂来到洛克威尔农场的这两个月，努力地投稿到《青春月刊》去，因为不谅解长腿叔叔的决定，所以都没有写信向他报告近况。邮差先生交给了茱蒂一封来自纽约的信，是《青春月刊》编辑部寄来的五十美金的稿费，茱蒂高兴得不得了。 茱蒂和贾维斯叔叔谈了自己对未来的想法及对长腿叔叔的感觉，茱蒂表示她不想接受长腿叔叔的援助，要用自己的力量上大学。贾维斯叔叔和茱蒂到河边去钓鱼，却不小心摔到悬崖下去，无助害怕的茱蒂看到贾维斯叔叔赶来救她，在他的怀中，茱蒂流下安心的眼泪。茱蒂想把暴风雨那天的事写成小说，这将会是一篇爱的故事，知道这件事的贾维斯叔叔，在告别的时候，温柔地亲了茱蒂的脸颊一下。

暑假结束了，茱蒂已经成为三年级生了。吉米的朋友鲍伯邀请莎莉一起去看电影，莎莉觉得很不安，于是要茱蒂和茱莉亚也一起来，茱莉亚听到吉米也会一起来，她马上就答应了，为了落单的茱蒂，茱莉亚特别邀请了贾维斯叔叔。 约会的当天，吉米完全不理茱莉亚而一直和茱蒂讲话，惹得茱莉亚有点不高兴。吉米向茱蒂告白自己的感情，她却向吉米道歉，告诉他自己已经有了喜欢的人，就在这时候，贾维斯叔叔来了，吉米突然了解茱蒂所喜欢的人就是贾维斯叔叔，一气之下回家了，大家也就不欢而散。贾维斯叔叔在临走之前对茱蒂说了声谢谢，心想一定是她和吉米的谈话被贾维斯叔叔听到了，她这一天都觉得非常地幸福。

新学期开始了，茱蒂得到了奖学金，终于可以自力更生不再仰赖长腿叔叔的援助，茱蒂感到非常地高兴，但是长腿叔叔却坚决反对。 吉米邀请茱蒂星期天参加普林斯顿大学的创立纪念宴会，莎莉也接到了鲍伯寄来的邀请函，但是却没有人邀请茱莉亚，茱蒂希望吉米可以邀请茱莉亚，也唯有如此，她才会出席宴会。 贾维斯叔叔和茱蒂相约在车站，希望星期天可以见面谈事，虽然已经答应要参加吉米学校的宴会，但茱蒂无法拒绝叔叔的邀请，她告诉贾维斯叔叔得到奖学金的事，他却反对茱蒂接受奖学金，继续接受长腿叔叔的资助，茱蒂难过不已，哭着离开车站。星期天到了，不知该去参加宴会或是去和贾维斯叔叔见面的茱蒂，陷入两难之中。

茱蒂抵达普林斯顿大学创立纪念宴会时，吉米正对莎莉解释，他根本没有要邀请茱莉亚，茱莉亚听到之后，十分地气馁；吉米向茱莉亚道歉，两个人重修旧好了。如茱莉亚所说的，如果两个人不能够见面，不能够互相了解，也就无法表达自己的心情，茱蒂因此急忙离开会场，前往和贾维斯叔叔约定的地方，但是等候多时的贾维斯叔叔已经离开。 几天之后，贾维斯叔叔寄来了茱蒂写的小说，上面用红笔做了修改，茱蒂想要和贾维斯叔叔重修旧好，便主动打电话给他，但是他却说因为工作太忙没有办法见面，茱蒂心想贾维斯叔叔一定是讨厌自己了，再次地确认两人是身于截然不同的两个世界，决定和他说再见。

茱蒂梦见贾维斯叔叔和有钱的年轻女孩在一起，并被他无情地赶走。《青春月刊》的编辑部寄来一封信，信上说茱蒂的作品还不能称得上是小说，希望她能够专心求学，茱蒂想起贾维斯叔叔的确告，打电话给他，但是贾维斯叔叔出差不在，茱蒂难过地以为他是故意要避开自己，茱莉亚问爸爸贾维斯叔叔的事，叔叔是真的出差，而且听说他因为巩固政商关系，即将跟一位富商的女儿结婚。 贾维斯叔叔寄来的信，全部被茱蒂放在桌上没有阅读；长腿叔叔来信告诉茱蒂接受奖学金的事，这时她突然想起贾维斯叔叔写来的信，她心想反正都要和他告别了，看看信也无妨，信上他为自己在电话里的不礼貌道歉，为了解释误会，会在五点的时候在校门口等她，虽然已经过了八点了，茱蒂仍奔向校门口，贾维斯叔叔依然在那里等候。两人终于诚实地说出对彼此的情愫，在月光下深深地拥吻。

星期天是茱蒂的生日，茱蒂即将和贾维斯叔叔一起过生日，而莎莉也将和鲍伯约会，但是茱莉亚这个礼拜天，哪儿都不去，寂寞的心情一涌而上，这时茱莉亚接到母亲的电话，要茱莉亚和一位不动产老板的儿子相亲，茱莉亚告诉母亲自己已经有了喜欢的人，便把电话挂掉，茱莉亚于是约了吉米见面。 星期天来了，茱莉亚趁着太阳还没升起，在旅行袋里塞好自己最喜欢的洋装离开了宿舍，过了不久她的母亲来接她去相亲，却没有看到茱莉亚，茱蒂怀疑茱莉亚是不是离家出走了。

茱莉亚和吉米约在餐厅见面，并告诉他自己即将要相亲的事，吉米惊讶之余仍对她说恭喜，茱莉亚泣不成声地跑出去，她原本希望吉米可以阻止自己去相亲的。 知道茱莉亚餐厅后，母亲连忙来迎接她，但是茱莉亚却假装自己的头受伤，躺在椅子上休息。茱蒂对茱莉亚的母亲说希望她可以体谅茱莉亚想要用自己的力量，争取自己幸福的心情，但是茱莉亚的母亲却认为那是无稽之谈，以后一定会知道父母的用心良苦，茱莉亚决定要亲参加相亲并亲口回绝这椿婚事，她不再逃避人生的困境。 吉米约茱莉亚，在她相亲回来之后一起去看电影，茱莉亚听了非常地高兴。被放鸽子的贾维斯叔叔和鲍伯两个，在宿舍门口前下棋，史隆太太还热心地端茶来招呼他们。

圣诞夜快到了，茱蒂收到茱莉亚的邀请，参加在她们家所举行的社交界宴会，被邀请的人尽是政商名流，莎莉觉得非常地惶恐，而对茱蒂来说除了惶恐之外更多了恐惧。茱蒂写信给长腿叔叔询问他的意见，他希望茱蒂能够体会一下社交界的宴会。 三个人参加了这场社交盛宴，宴会的主办者介绍她们三个给大家认识，但是在对茱蒂的介绍中，没有显赫的家事背景可以引起在场人士的共鸣，正当这个时候，贾维斯叔叔的出现拯救了茱蒂。 宴会中贾维斯遇到了富商的女儿凯瑟琳，茱莉亚的母亲知道贾维斯很喜欢茱蒂，早就把茱蒂的家世调查清楚，她认为茱蒂接近贾维斯叔叔是因为看上了班德尔顿家的财产，茱莉亚的母亲威胁茱蒂，她不会泄漏茱蒂出身孤儿院的事情，但是要她从此不再接近贾维斯。茱蒂又开始质疑自己和贾维斯的差异甚大的出身背景，伤心地离开宴会的会场，跑进雪地中。

回到宿舍之后，贾维斯叔叔打了很多电话来，但茱蒂拒绝接他的电话，茱蒂认为出身于孤儿院的她，想和班德尔勒家的人交往，简直是天方夜谭，放弃吧！就当做是作了一场美梦。 茱莉亚和莎莉从纽约回来，莎莉手上拿了一封给茱蒂的信，是洛克威尔农场的乔治．森普尔写的信，信上告诉茱蒂，凯莉和阿玛赛即将要结婚了，请茱蒂邀请朋友一起来参加他们的婚礼，茱蒂想到贾维斯叔叔一定也会参加典礼，心情也变得沉重。葛利格斯先生稍信希望茱蒂可以代替长腿叔叔出席婚礼，茱蒂决定要诚实面对贾维斯叔叔。 在农场里，贾维斯叔叔找寻机会希望和茱蒂谈谈，但她却一直躲避。等到结婚典礼结束之后，贾维斯叔叔拿出戒指向茱蒂求婚，并向茱蒂再度表爱意，但茱蒂却故意说出她自己并不爱他，懊悔且伤心地离开会场。 贾维斯叔叔彷佛什么事都没有发生一样，当天就坐车回纽约去了。从窗子里偷偷看着他的茱蒂，在车子出发后，泣不成声。

剩下一个礼拜就毕业了，茱蒂接到大学文学院寄来的合格通知，如愿拿到奖学金上大学，茱蒂向长腿叔叔报告近况，还有拒绝贾维斯叔叔求婚的事情，无法对贾维斯说出自己是孤儿的事，让她困惑不已，她希望长腿叔叔可以出席毕业典礼，当面告诉她应该如何做。 茱蒂获选为本年度最优秀的毕业生，因此在毕业典礼上要代表毕业生致词，出身于孤儿院的她，能够在林肯纪念女子学院这所名校里，获选为最优秀的毕业生，她觉得非常地高兴。 毕业典礼当天，茱蒂像三年前的开学典礼一样，在图画纸上写了自己的名字，等着长腿叔叔的到来，茱莉亚的双亲带来贾维斯叔叔重病的消息，茱蒂想要飞奔去探望他，但被莎莉和梅诺尔老师阻止。 在毕业生致词中，茱蒂终于坦白自己是孤儿的事，并表达对长腿叔叔真诚的感谢，结束时，会场响起如雷的掌声，此时，葛利格斯先生慌张地跑来告诉茱蒂长腿叔叔病倒的消息，她急忙地坐上车赶去探望长腿叔叔。

到了长腿叔叔家之后，茱蒂在某一个房门前看到了一支拐杖，心想这一定长腿叔叔的房间，没有看到长腿叔叔得茱蒂，担心他是否已经过世了？就在这时候，房间里射进了一道光线，茱蒂看到了三年前在约翰格利尔之家所看到的，长腿叔叔的影子，她一回头，看到这位长腿叔叔，就是她所熟知的贾维斯·班德尔勒。葛利格斯先生拿了一个档案夹给茱蒂，里面是茱蒂写给长腿叔叔的信，还有一封长腿叔叔写给茱蒂的信，告诉茱蒂他的心路历程。读完这封信的茱蒂泣不成声，她握着生病的贾维斯叔叔的手，整个晚上照顾着他。 四年之后，茱蒂和贾维斯在洛克威尔的教会举行结婚典礼，这时候茱蒂还是个大学生，但她却已经是贾维斯的好妻子及好朋友；茱莉亚和吉米也订下了婚约；莎莉希望在大学毕业之后，可以增广见闻，将来做更多有益人群的事，鲍伯虽然有点沮丧，但还是以好朋友的身分支持着莎莉。“大家看起来都过得很幸福，这一切都是长腿叔叔带来的，长腿叔叔的事我一辈子都不会忘记的。”茱蒂在给长腿叔叔的信上，这么写着。